Im US-amerikanischen Bundesstaat Illinois, am südwestlichen Ufer des Lake Michigan gelegen, befindet sich die Stadt Chicago. Rund 2,7 Millionen Menschen leben in der Stadt, die damit als drittgrößte Stadt der USA gilt. In der Metropolregion Chicago leben sogar rund 9,7 Millionen Menschen. Begünstigt durch die Lage am Eisenbahnknotenpunkt sowie am Illinois Waterway gilt Chicago bereits seit Mitte des 19.Jahrhunderts Chicago als wichtige Handelsstadt. Besucher, die mit dem Flugzeug in die Stadt kommen, können sich direkt bei einer Autovermietung am Flughafen Midway ein Fahrzeug ausleihen. Vom Flughafen Midway bis ins Zentrum der Stadt sind es rund 16 Kilometer.
Das Stadtbild Chicagos ist von moderner Architektur und Wolkenkratzern geprägt. Das höchste Gebäude der Stadt ist mit 442 Metern Höhe der Willis Tower, der bis ins Jahr 2009 unter dem Namen Sears Tower bekannt war und gleichzeitig das höchste Gebäude der USA ist. Mit 423 und 346 Metern Höhe folgen der Trump International Tower und das Aon Center. Sehr schön anzusehen sind der Old Water Tower und das 900 North Michigan. Für kunst- und kulturbegeisterte Touristen bietet Chicago eine Vielzahl an Museen, unter anderem das Astronomie Museum Adler-Planetarium oder das Art Institute of Chicago. Für Besucher macht es Sinn ein Auto am Flughafen Midway zu mieten, um damit schnell und einfach von einem Ort zum nächsten zu gelangen.